Los ácidos carboxílicos se caracterizan por tener en su
estructura el grupo carboxilo:
Ellos pueden ser alifáticos
RCOOH, aromáticos
ArCOOH o
heterocíclicos y a su vez pueden ser di- y
policarboxílicos en dependencia de la cantidad de grupos
carboxilo —COOH en la molécula. Estos ácidos
también pueden poseer otros grupos funcionales.
Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y tienen
basta aplicación industrial, el ácido acético,
componente
ácido principal del vinagre
es el mas utilizado en
la
industria; es utilizado como disolvente y en la fabricación de
plásticos, gomas, medicamentos y una gran variedad de
compuestos orgánicos. El ácido cítrico es el que
proporciona la acidez a los cítricos y se
usa ampliamente para
acidular bebidas. Podemos encontrar otros muchos ejemplos de la
ocurrencia de estos ácidos en la naturaleza. En adición,
los derivados de los ácidos carboxílicos, particularmente
los ésteres y la amidas, están ampliamente distribuidos
naturalmente y son de gran importancia e interés debido a sus
funciones y usos.
Nomenclatura y propiedades físicas de los
ácidos carboxílicos
Los nombres de los ácidos carboxílicos alifáticos
se obtienen sustituyendo la terminación -o del correspondiente alcano y agregando el sufijo -oico precedido todo por la palabra
ácido. En la tabla 1 se dan algunos ejemplos:
Tabla 1: Propiedades
físicas de algunos ácidos carboxílicos
alifáticos
Estructura
|
Nombre técnico
(Ácido ―)
|
Nombre común
(Ácido ―)
|
Punto de ebullición
ºC
|
Punto de fusión
ºC
|
HCOOH
|
Metanoico
|
Fórmico
|
101
|
8.4
|
CH3
COOH
|
Etanoico
|
Acético
|
118
|
16
|
| CH3CH2COOH |
Propanoico
|
Propiónico
|
142
|
- 21
|
| CH3CH2CH2COOH |
Butanoico
|
Butírico
|
164
|
- 5
|
| (CH3)2CHCOOH |
2-metilpropanoico
|
Isobutírico
|
154
|
- 47
|
| CH3(CH2)3COOH |
Pentanoico
|
Valérico
|
186
|
- 35
|
| CH3(CH2)6COOH |
Octanoico
|
Caprílico
|
239
|
16
|
| CH3(CH2)14COOH |
Hexadecanoico |
Palmítico
|
139/1mm
|
63
|
| CH3(CH2)16COOH |
Octadecanoico
|
Esteárico
|
160/1mm
|
69
|
El grupo carboxilo define la cadena mas larga de la molécula y
su
carbono se considera el número 1, otros sustituyentes en la
cadena se nombran del modo usual.
Los ácidos aromáticos se nombran como un producto de
sustitución del
ácido benzoico o del carbono aromático del cual se
deriva. Los ejemplos que siguen ilustran un tanto lo que decimos.
Los
nombres comunes de los ácidos carboxílicos reflejan su
origen histórico
en fuentes naturales. Esto resulta evidente en nombres como
fórmico
(Latín: formica,
hormiga), acético (Latín: acetum,
vinagre), palmítico
(aceite de palma). Los ácidos alifáticos normales de
longitud de cadena CH3(CH2)nCOOH (n=
de 12 a 20), aparecen como ésteres en las grasas y aceites naturales
tanto animales como vegetales. De ahí que se denominen como ácidos grasos, nombre que se
usa en general para los ácidos carboxílicos de la serie
alifáticos.
En la tabla 1 podemos ver que el punto de ebullición de los
ácidos
carboxílicos crece, como se espera, a medida que lo hace el peso
molecular, no obstante el punto de fusión se incrementa de forma
irregular como "diente de sierra". El punto de ebullición de los
ácidos
carboxílicos es mayor que el de los alcoholes de comparable peso
molecular; por ejemplo el HCOOH y el CH3CH2OH de
peso molecular 46 hierven a 101º y 78º respectivamente.
Esto
indica un mayor grado de asociación de los enlaces de
hidrógeno en los
ácidos carboxílicos que en los alcoholes. Los
ácidos carboxílicos
simples se conoce que forman enlaces-hidrógeno llamados
"dímeros" cuya
asociación persiste aun en estado de vapor.
La solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos resulta
"anormalmente" alta debido a esa misma capacidad de formar enlaces de
hidrógeno.
Los ácidos grasos bajos se distinguen por tener un olor pungente
y desagradable mientras que los mayores son inodoros.
Acidez de los ácidos carboxílicos
La característica distintiva del grupo carboxilo es su acidez.
Los
ácidos carboxílicos son típicamente ácidos
débiles capaces de
reaccionar con las bases, así por ejemplo pueden disolverse como
sales
carboxílicas solubles en presencia de una disolución
diluida de
bicarbonato de sodio.
Las sales metálicas de los ácidos carboxílicos
encuentran mucha
aplicación en la práctica, así por ejemplo, el
acetato de cobre
Cu(OH)2 ‧ 2Cu(OCOCH), se usa como insecticida; el
acetato de aluminio,
Al(OCOCH3)2
, se usa como mordiente
en los procesos de teñido y las sales sódicas
de los ácidos grasos de larga cadena constituyen los jabones comunes.
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