Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura
se encuentra el grupo hidroxilo
(-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos
últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no
también, porque se encuentran muy extensamente en la vida
natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo
se les llama polioles o alcoholes
polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así
sucesivamente.
Nomenclatura
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol
como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos
básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuación.
También existe la denominación de la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que
resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la
terminación -ol al
final de la nomenclatura raíz del homólogo
correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:
| CH4 |
CH3OH |
| Metano |
Metanol |
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| CH3CH3 |
CH3CH2OH |
| Etano |
Etanol |
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los
alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del
grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este
número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga
encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que
tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para
comprender:
Figura 1
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Observe
que el número se coloca delante del nombre del radical a que
hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y
metil para el radical metilo -CH3. |
Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la
estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios
o terciarios, en dependencia de la cantidad de
carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:
Observe que el etanol
tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el
grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico
tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.
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Figura 2
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Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres
comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como
ésteres.
Propiedades físicas de los alcoholes.
El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en
los hidrocarburos,
crece
con el aumento del tamaño de la
molécula.
En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos
de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente,
ya con mas de 12 son sólidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el
aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y
propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir
de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir
de modo que, a mayor peso molecular,
menor solubilidad.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.
Durante la destilación del petróleo
se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C 3
hasta C 5, que se utilizan principalmente como
materias primas para la producción de otros compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de
procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.
Cantidades importantes de glicerina,
un
alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación
de las grasas
naturales para la producción
de jabón. La glicerina se usa extensamente en la
preparación de cremas y productos cosméticos.
Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o
azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener
una disolución de etanol hasta del 12% de concentración,
que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el
95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras
puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol
técnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilación primaria para la
separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes
superiores y fenoles que pueden ser separados.
Del proceso de destilación seca de la madera para obtener
carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de
metanol, por este motivo el metanol se conoce también como
alcohol de madera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12
- C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y
se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.
Propiedades químicas de los alcoholes.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno
o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus
reacciones básicas son las siguientes:
Reacción con los metales alacalinos y
alcalinos-térreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el
agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a
los hidróxidos que forma el agua).
Na + CH 3CH 2OH
--------------->
CH 3CH 2ONa +
½H 2
Los alcoholes primarios reaccionan
con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más
que los terciarios.
Reacción con los ácidos.
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e
inorgánicos fuertes para formar los ésteres.
Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es
frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.
CH 3OH + SO 4H 2
---------------> CH 3O-SO 2-OCH 3
Metanol + Ácido
sulfúrico -----------------> Sulfato de metilo.
Deshidrogenación de los alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto
con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno
para
formar aldehídos o cetonas.
Si
esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar
agua.
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