Fuentes naturales y usos de los aldehídos.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la
naturaleza. El
importante carbohidrato glucosa, es un
polihidroxialdehído. La
vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de
aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de
los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante
y
medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la
producción de plásticos termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como
formol o
formalina y se usa ampliamete como
desinfectante, en la industria
textil y como preservador de tejidos a la descomposición.
Propiedades físicas de los aldehídos.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y
penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general,
mas alto
que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable;
mientras que
sucede lo contrario para el caso de los
alcoholes, así, el
acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de
ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve
a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud
de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes, ácidos
carboxílicos y
éteres.
A
partir de 5 átomos la
insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente.
Propiedades químicas de los aldehídos.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y
participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que
hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y
complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus
reacciones características.
Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores
el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y
un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para
formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al
interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En
la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con
hidrazina como agente reductor y etóxido de
sodio como
catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de
etano, agua y
nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a
polimerizar.
El
formaldehído
por ejemplo, polimeriza de forma
espontánea a temperatura ligeramente superior a la de
congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de
formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se
produce un polímero sólido que se conoce como
parafolmaldehído. Si se
calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el
formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de
formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con
ácido sulfúrico.
Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de
adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del
aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula
para la formación de un nuevo compuesto.
dentro
de
la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un