 |
 |
 |
|
|
|
|
Hidrocarburos Alquenos
IntroducciónComo sabemos, aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alquenos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
Características generales de los alquenos.Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH2=CH2.
Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación -eno.
Propiedades físicas de los alquenosLos alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petróleo natural.El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos cis y trans. En la tabla 2 se brindan algunos valores.  Propiedades químicas de los alquenosA diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.La forma general de estas reacciones de sustitución se muestra en la figura 2.
Hidrogenación.Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).Esta reacción de hidrogenación (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.  Figura 3 Adición de halógenosCuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción (figura4) se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por sustitución. Figura 4 Si la halogenación por
adición se realiza en un medio que contiene sales
inorgánicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2,
NaNO3), tanto el anión cloro- como
el NO3-
de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar
parte del producto final. Esta participación de los aniones
salinos no
se produce en ausencia de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.Adición de Ácido sulfúricoCuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.HidroxilaciónLa adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación.
OxidaciónEn contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3), es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación, como puede verse en los siguientes ejemplos:
PolimerizaciónUn polímero es una molécula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos. Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla mas. Dienos y polienosLa química de los dienos y polienos es compleja y llena de particularidades por lo que se sale del interés de este artículo.Otros temas de química orgánica aquí. Temas de química general aquí. Para ir al índice general del portal aquí. |
