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Hidrocarburos Alquenos

Contenido del artículo
Introducción
Características generales de los alquenos
Propiedades físicas de los alquenos
Propiedades químicas de los alquenos
Hidrogenación
Adición de halógenos
Adición de haluros de hidrógeno
Adición de ácido sulfúrico
Hidroxilación
Oxidación
Polimerización
Dienos y polienos



Introducción

Como sabemos, aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alquenos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:
  1. Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH4)
  2. Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico) 
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:
  1. Alcanos o parafínicos [ R-CH3] (solo presentan enlaces simples carbono-carbono)
  2. Alquenos u olefínicos [R-CH=CH-R] (tienen uno o mas enlaces dobles es su estructura)
  3. Alquinos o acetilénicos  [R-C ≡ C-R] (tienen uno o mas enlaces triples en su estructura)
  4. Cicloalcanos (alguna cadena cerrada en la molécula)
A su vez los aromáticos se pueden dividir en:
  1. Monocíclicos (con un solo anillo bencénico)
  2. Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados)

Características generales de los alquenos.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos);  olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molécula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH2=CH2.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura "planar".

Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2.
Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la formación de complejas estructuras ramificadas.
figura 1
Figura 1

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acordó seleccionar la cadena mas larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir de final de la cadena y que haga este número lo menor posible.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente en el lugar de la terminación -eno.

Alquenos En la tabla1 se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre paréntesis sus nombre comunes.
Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.


Propiedades físicas de los alquenos

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petróleo natural.

El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos cis y trans.
En la tabla 2 se brindan algunos valores.

tabla 2

Propiedades químicas de los alquenos

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución  típicas de los alcanos.
La forma general de estas reacciones de sustitución se muestra en la figura 2.

Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de cada átomo de carbono para formar el producto final, que contiene todos los átomos de los dos reactivos envueltos.
figura 2
Figura 2

Hidrogenación.

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
figura 3
Figura 3

Adición de halógenos

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción (figura4) se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por sustitución.
figura 4
Figura 4


Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2,  NaNO3), tanto el anión cloro- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.

Adición de haluros de hidrógeno.

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.

Adición de Ácido sulfúrico

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.

Hidroxilación

La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación.

El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones.

El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
figura 5
Figura 5

Oxidación

En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3), es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación, como puede verse en los siguientes ejemplos:


(O)


R-CH=CH2 -------------> RCOOH + CO2


ácido carboxílico + CO2
R

R

  \
(O)
\

C=H2 ------------->

C=O   + CO2
  /


/
R

R






cetona + CO2

Polimerización

Un polímero es una molécula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.


100°, 15,000 psi

nCH2=CH2 ----------------------------> (-CH2-CH2-)n (n=600-1000)

0.01% O2


El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla mas.

Dienos y polienos

La química de los dienos y polienos es compleja y llena de particularidades por lo que se sale del interés de este artículo.

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