Ésteres
Los ésteres son sustancias que contienen oxígeno, formadas
comúnmente
por la reacción de un alcohol
con un ácido inorgánico u orgánico.
Los ésteres inorgánicos
se pueden producir simplemente mezclando un
alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido
sulfúrico muchas
veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos
comerciales importantes de esta reacción se muestran en las
ecuaciones
siguientes, usando ácidos sulfúrico,
nitroso
y nítrico respectivamente.
CH3OH
Metanol
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+
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SO4H2
Ácido sulfúrico
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---->
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CH3O
‒
SO2‒ OCH3
Metil sulfato
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(CH3)2CHCH2O
Alcohol isoamílico
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+
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NO2H
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---->
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(CH3)2CHCH2CH2O‒NO
Nitrato isoamílico
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CH2OH‒CHOH‒CH2OH
Glicerina
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+
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NO3H
Ácido
nítrico
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---->
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CH2‒NO2‒CHNO2‒
CH2‒NO2
Trinitrato de glicerina
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El metil sulfato se usa como agente de metilación en
síntesis
orgánicas. El nitrato isoamílico encuentra aplicaciones
como
vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato
de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo
como mezclado con tierra
de
diatomeas para producir la dinamita, además
se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios.
Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del mismo
modo
Nomenclatura y propiedades físicas de los
ésteres
Los ésteres se nombran como si fueran sales alquídicas de los ácidos
carboxílicos, debido a la formal similitud de las reacciones
de arriba
con las de neutralización.
Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen
un punto de
ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares
similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace
bastantes
insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes
de
los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los
ésteres de
bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes
cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse
principalmente con este propósito.
Ésteres naturales
Los ésteres constituyen la mas importante clase de productos
distribuidos
ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son
líquidos con
agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas de las
frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su
constitución.
De esta forma el acetato isoamílico está presente en las
bananas, el
butyrato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en
las
piñas, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una
mezcla
compleja de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos
de
cadena recta larga constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen
tanto en el reino animal como vegetal.
Las ceras son ésteres
de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos
con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De
modo
que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales
de dos o mas ésteres.
Las grasas y aceites naturales
son ésteres de ácidos grasos de cadena
larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos
grasos
saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de
fusión y
por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados
de los
ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de
maní o
maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a
temperatura
ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se
"endurecen" en
la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para
producir
grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la
oleo margarina no es
mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega
el
sabor y color naturales.
Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la
industria de las pinturas
como agente de secado, debido a que su
exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización
que genera un material como laca que produce gruesas capas de
protección.
Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se
enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación
que se
produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas,
y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.
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