Observe que los nombres se derivan
de los grupos
alquilo
o
arilo adjunto al
átomo de oxígeno.
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience
por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo
(ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la
cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando
para esta último la
misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
Fuentes naturales y usos de los éteres.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida
vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene
sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central,
por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el
laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun
siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Propiedades físicas de los éteres.
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil
etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el
éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy
volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van
teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la
longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición
bastante similar a los
alcanos
con peso molecular comparable. Por
ejemplo: el éter C
2-H
5-O-C
2-H
5,
con
peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C,
y el alcano CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso
molecular similar, así el éter C
2-H
5-O-C
2-H
5
tiene la misma solubilidad que el alcohol CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-OH
unos
8g/100ml de agua a 25°C.
Propiedades químicas de los éteres.
Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas
pocas reacciones características.
Reacción con los haluros de hidrógeno.
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el
orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del
oxígeno del éter y formar dos moléculas
independientes. Los éteres
alifáticos
se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo
correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se
forman el alquil haluro correspondiente y
fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven
para ilustrar.
R-O-R' + HI
--------------------> R-I + R'-I +
H
2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH +
R-I
Reacción con el oxígeno del aire.
Cuando los éteres están en contacto con el aire,
espontánea y lentamente se produce su oxidación que
genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial
cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En
este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun,
se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad básica para hacer destilados con
éteres es asegurarse de que en él no hayan
peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.
