Fenoles
Figura 1
Figura 2
|
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos
aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo
(-OH), característico de los alcoholes,
se les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6),
de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de
los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo
obtenemos el Fenol, el mas
simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase.
En la figura 1 se muestran
las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la
representación es común que el anillo bencénico se
represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece
también como se representa el fenol utilizando el mismo
procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los
vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo
hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas características comunes con los
alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como
una clase aparte.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos
hidroxilos, se dice que son dihídricos,
y en general reciben nombres comunes (figura 3).
Los fenoles además pueden tener varios anillos
bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y
acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los
vértices de los hexágonos del anillo para formar
compuestos de elevada complejidad y características muy
diferentes.
Fuentes
naturales y uso de los fenoles
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona
importantes cantidades de fenol.
En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas
complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo,
o
como hormonas en los animales superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o
en derivados, se usa como desinfectante, anestésicos
tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para
la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente
desde 1909 es un polímero del formaldehido cuya base principal
es el fenol.
Propiedades
físicas de los fenoles.
La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar
características físicas comunes a la clase.
Propiedades
químicas de los fenoles.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en
una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en
la otra en el propio anillo bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas
ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para
formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio
sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
Cuando el fenol reacciona con el bromo
(halogenación) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan
tres átomos de bromo en los vértices del anillo
bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.
La reacción de una molécula
di-bencénica con el
ácido nítrico (nitración) produce dos compuestos
diferentes con el grupo NO 2. Aquí tampoco el grupo hidroxilo
participa.
Otros temas de química
orgánica aquí.
Temas de química general aquí.
Para ir al índice general del portal aquí.
|
