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Elementos generales de química orgánica

Contenido del artículo
El carácter especial del carbono
La fórmula química
Radicales
Radicales tipo hidrocarburos
Grupos funcionales
Isomerismo
Isomerismo de cadena o esqueleto
Isomerismo de posición
Isomerismo funcional
Isomerismo óptico
Isomerismo geométrico
Clases más comunes



Desde la absoluta oscuridad en el mundo de las sustancias que el hombre encontraba en su entorno, los primeros alquimistas, fueron desentrañado misterios y organizando ideas cada vez mas logradas para armar una importante rama de la ciencia conocida hoy como química.

No fue fácil en lo absoluto, determinar que todas esas sustancias estaban formadas por un número relativamente pequeño de otras sustancias mas simples, que luego fueron llamados elementos. Estos elementos no podían de ninguna manera ser separados en nuevas sustancias, si no, que solo podían unirse para la formación de sustancias nuevas completamente diferentes en cuanto a sus propiedades físicas.

La tenacidad de los hombres de ciencia, las audaces y geniales ideas de algunos de ellos y el desarrollo de técnicas de trabajo cada vez mejores, fueron poco a poco elaborando la "anatomía" de la química, encontrando explicaciones, determinando leyes en el comportamiento, generalizando conclusiones, clasificando las sustancias en grupos y finalmente tomando las riendas de aquel mundo oscuro que parecía impenetrable.

En esta página nos adentraremos un poco en el mundo de la química orgánica utilizando el mismo método que permitió a los hombres entenderla, es decir, siempre desde lo simple a lo profundo.

El carácter especial de carbono.

La extraordinaria "versatilidad" del carbono en su comportamiento químico, le da un carácter único entre los algo mas de 100 elementos conocidos de la tabla periódica.

Aunque en la corteza terrestre, mares y atmósfera hay menos del 0.1% de carbono, lo que le coloca en el lugar 12 entre los mas abundantes, la cantidad de sus compuestos conocidos (mas de 1 millón) excede en mucho la de todos los compuestos inorgánicos juntos, y cada año se reportan otros muchos.

Teóricamente la cantidad posible de compuestos de carbono es ilimitada, esto lo ha convertido en el elemento clave alrededor del cual se ha construido por sí misma la vida, papel que muy posiblemente no pueda jugar ningún otro elemento.
 
El estudio de esta prolífica naturaleza química del carbono se conoce como Química Orgánica cuyo fin no se alcanza nunca, y de la cual se han escrito, y escribirán en el futuro abultados textos.

Estrictamente hablando, muchos autores consideran determinados compuestos del carbono como no pertenecientes a la química orgánica, especialmente aquellos donde el carbono está combinado solo con ciertos elementos químicos diferentes del hidrógeno, tal como el tetracloruro de carbono (CCl4) etc, y que no forman parte de los seres vivos. Estos autores diferencian esta química denominándola "química del carbono".

Los átomos de los diferentes elementos que existen, pueden enlazarse entre si para formar las moléculas de todas las sustancias que conocemos. Estos enlaces pueden considerarse de manera muy elemental como una suerte de "ganchos" a través de los cuales pueden "engancharse" con otros átomos diferentes. La cantidad de "ganchos" que pueden tener los átomos para "engancharse" los unos con los otros, dependerá de la naturaleza del elemento, y se conoce como su valencia química.

El carbono en particular es tetravalente, es decir tiene disponibles cuatro "ganchos" donde se puede enlazar (figura1). De esta forma el carbono puede unirse con cuatro diferentes átomos monovalentes (de valencia 1) para formar la molécula que se representa en la figura 2, o bien unirse con uno o más átomos de carbono para formar cadenas como se ve en las figuras 3 y 4.
Enlaces
Figura 1 Figura 2 Figura 3 Figura 4

Por otro lado este elemento no solo puede unirse entre si, y con otros elementos de manera lineal para formar cadenas, si no que también lo puede hacer de manera ramificada tal y como se aprecia en las figuras 5 y 6, o formando anillos cerrados (figura7).

enlaces
Figura 5 Figura 6 Figura 7

Por supuesto, en las valencias libres de los carbonos pueden unirse átomos diferentes tales como hidrógeno, oxígeno, azufre o halógenos (cloro, bromo o yodo), cada uno de los cuales puede estar de manera arbitraria en cualquiera de las posiciones en la "cadena", "rama" o "anillo". Si agregamos además que el anillo de la figura 7 puede unirse a otros anillos para formar sistemas "policíclicos" y que a su vez el enlace carbono-carbono puede ser doble o triple, podemos llegar a la conclusión de que las posibilidades de combinación y su complejidad pueden ser ilimitadas.

La cualidad especifica del carbono, de no solo unirse con otros elementos, si no también con si mismo, en cualquier arreglo, es la cualidad básica que hace a este elemento diferente a los otros. La gran diversidad y alcance de la química orgánica se debe a esta cualidad. Esta complejidad se ilustra bien en la molécula de la morfina, figura 8.

Morfina
Figura 8



Observe que en esta molécula están presentes, además del carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno formando una estructura policíclica con enlaces carbono-carbono simples y dobles; y tiene los elementos nitrógeno y oxígeno como puentes de unión de diferentes anillos.

Todo este enmarañado mundo de las sustancias orgánicas se ha sido desentrañado paulatinamente en el largo proceso de trabajo de los hombres de ciencia, y hoy en día, se tiene una buena perspectiva de él. Trataremos de adentrarnos un poco en ese fascinante mundo.

La fórmula química.

Lo primero que se logra con el paso del tiempo es una manera simbólica de representar la  composición de esas sustancias, a esta representación se le conoce como fórmula química. Hay diferentes tipos de fórmulas que se usan en el mundo de la química:

Aquella que solo representa la cantidad relativa de los diferentes átomos que están en el compuesto se le conoce como fórmula empírica. De esta forma, diferentes familias de sustancias, que se caracterizan por diferentes propiedades químicas, pueden tener la misma fórmula empírica, por ejemplo los azúcares y los aldehídos, familias diferentes, se pueden representar con la fórmula (CH2O)n. Lo que quiere decir que en estas sustancias hay una proporción general de 1:2:1 entre la cantidad de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno respectivamente. La otra fórmula utilizada y que brinda algo mas de información sobre la composición de la sustancia se conoce como fórmula molecular, en esta, se representan las cantidades de átomos de cada elemento que se encuentran en la composición de la molécula. Así se puede diferenciar entre el folmaldehído CH2O y la glucosa C6H12O6, que tienen la misma fórmula empírica.

En ambos casos, estas fórmulas nada dicen con respecto al modo en que están distribuidos los diferentes átomos en la molécula, por lo que proveen por ellas mismas una pequeña posibilidad de predecir o interpretar el comportamiento químico de la sustancia. Considere la fórmula molecular de algunas sustancias que ocurren naturalmente:

Quinina ---------- C20H24O2N2
Vitamina E ------ C29H50O2
Vitamina B12 ----C63H90O14N14PCo

¿Como explicar las enormes diferencias físicas, químicas y fisiológicas de esas sustancias partiendo solo de sus fórmulas moleculares?  ¿Que valencias en realidad tienen los átomos en esas sustancias?, imagine la impotencia de un químico de comienzos del siglo XIX  tratando de explicar las cualidades de una sustancia partiendo solo de su fórmula empírica o molecular.

Un elemento que proporcionó luz sobre este asunto y que sentó las bases para una mejor comprensión de la química orgánica fue sin duda el aporte del químico alemán August Kelulé, cuando propuso su simple pero brillante teoría estructural de las moléculas.

Kelulé asumió que con independencia de la complejidad de la molécula, cada átomo de carbono siempre tiene una valencia 4, al igual que en cualquier sustancia simple como el CH4, el CCl4 o el CO2. El hidrógeno valencia 1, el oxígeno y el azufre valencia 2 y el nitrógeno 3.

Notación de Kelulé El científico propuso representar con rayas cortas, adjuntas al símbolo químico del elemento estas valencias como se muestra en la tabla 1.

De manera que cuando dos elementos se acoplaban juntos dentro de la molécula, se podían trazar una o mas rayas entre sus respectivos símbolos, estos correspondían a los enlaces químicos entre ellos, y de acuerdo a sus valencias.

Aplicando esta simple convención, las estructuras  de las moléculas orgánicas fueron establecidas por primera vez, como se ilustra en la tabla 2.

A esta representación molecular se le denomina fórmula estructural.

Podemos establecer entonces; que la fórmula estructural es la representación de Kelulé con la alineación de la posición y el valor correcto de la valencia de los átomos dentro de la molécula.
Fórmula química El aporte de Kelulé y con ello la aparición de las fórmulas estructurales ha permitido a los químicos predecir el comportamiento de sustancias de mucha complejidad partiendo del comportamiento de sustancias mas simples, a la vez que ha dado pie a la interpretación teórica de muchos fenómenos de la química orgánica.

Para economizar tiempo y espacio, los químicos orgánicos utilizan una serie de abreviaciones útiles de las fórmulas estructurales de Kelulé, tomemos como ejemplo para ilustrar, estas abreviaciones en las sustancias 1-butanol y ciclohexanol que aparecen en la figura 9 abajo.


Estructura de Kelulé Abreviación A Abreviación B Abreviación C
1-butanol
ciclohexanol
Figura 9.

Radicales.

Durante el desarrollo de la química, los hombres de ciencia se fueron dando cuenta que con independencia de la complejidad estructural de la molécula entera, había ciertas combinaciones de átomos de carbono-hidrógeno que se repetían en sustancias diferentes, obedeciendo a las posibilidades de valencia de los átomos involucrados. A estas combinaciones repetitivas las llamaron radicales. También se observó con el decursar del tiempo, que había radicales, que muchas veces contenían algún elemento diferente al carbono y al hidrógeno, y que cuando estaban presentes en una molécula, sin importar la mayor o menor complejidad del resto de ella, le daban ciertas propiedades químicas comunes. A estos radicales que proporcionaban propiedades químicas específicas a las moléculas que los contenían se les llamó grupos funcionales.

La formulación del concepto de grupo funcional, explicaba porqué sustancias muy diferentes podían comportarse de manera análoga químicamente y permitió entender las observaciones hechas en ese sentido por los químicos, dando lugar a la clasificación de las sustancias en familias que fueron denominadas clases.

Para simplificar y facilitar el trabajo con las fórmulas químicas, los radicales que solo contienen carbono e hidrógeno les llamaremos radicales tipo hidrocarburo, y los representaremos con una o dos letras como se verá mas adelante.

Radicales tipo hidrocarburos

Todos los hidrocarburos con independencia de la complejidad, están constituidos por la unión más o menos "alargada", "ramificada" o "anillada" de ciertas estructuras básicas repetitivas de carbono-hidrógeno. El compuesto mas simple posible, el metano, CH4, es el primer representante de los hidrocarburos y a su vez, de la ilimitada cantidad de compuestos de la química orgánica.

Para encadenar el metano con otro átomo de carbono, tenemos necesariamente que quitarle un hidrógeno, así queda un "gancho" disponible por donde se pueden unir, esto es -CH3, que representa uno de los radicales mas comunes del mundo de la química orgánica. El radical metilo.  Observe el - que representa el "gancho".

Si queremos unirlo a dos átomos de carbono, tendremos que quitarle dos hidrógenos y nos quedaría -CH2-, con dos "ganchos" para los nuevos enlaces. Si en uno de estas posibilidades de enlace "enganchamos" un radical metilo tendremos CH3-CH2-, lo que constituye el otro radical más abundante en la químina orgánica, el alquilo.

En este estado de cosas ya estamos listos para fabricar la extensa lista de hidrocarburos, para ello solo tenemos que "encadenar" idefinidamente y en cualquier arreglo los radicales que hemos preparado para formar cadenas de cualquier tamaño, lo mismo lineales, como ramificadas o en forma de anillo cerrado. En todos los casos se tendría la regla de que el hidrocarburo comienza y termina con un radical metilo y entre ellos habrá cualquier número de estructuras -CH2-. Observe que puede construirse una gran familia de compuestos donde todos los enlaces son simples y reciben el nombre de alcanos.

Pero como ya se ha dicho, pueden existir dobles y triples enlaces entre los átomos de carbono, en estos casos, y usando el mismo razonamiento, se deben quitar 2 o 3 hidrógenos al metano respectivamente para tener los "enganches" disponibles necesarios. Es decir =CH2 y ≡CH. Cuando en un hidrocarburo hay por lo menos un enlace doble se les llama alquenos y si es triple alquinos.

Hay una forma especial, llamada de resonancia, en la cual los átomos de carbono se conectan como un anillo hexagonal con dobles enlaces que permutan de átomo a átomo de carbono constantemente, y que forma la familia de los hidrocarburos aromáticos. El primer representante de esta familia es el benceno y que puede dar lugar a un radical conocido como arilo cuando le quitamos un hidrógeno.

Observemos los compuestos de la figura 9. Estas tres sustancias son representativas y nos servirán como base para la comprensión.

figura 9
Figura 9



Empecemos por la sustancia 9-A, hexano normal o n-hexano. Este es un alcano de cadena lineal con 6 átomos de carbono (por eso lo de hexano). Es fácil darse cuenta que esta cadena puede ser extendida o reducida a un número diferente de átomos de carbono, pero en todos los casos se cumpliría la misma ley: un grupo -CH3 en cada extremo y grupos -CH2- intermedios. Si a este tipo de sustancias, no importa su tamaño, se le elimina un hidrógeno de uno de los extremos (al radical metilo), nos quedaría una estructura reactiva del tipo CH3(CH2)n-, la que presentaría un enlace libre con el que puede unirse con otros elementos. A esta estructura se le llama radical alquilo o grupo alquilo y se representa con una R.

Para los casos de las sustancias 9-B y 9-C, ellas mismas constituyen la forma mas simple de existir con esa estructura cíclica, pero que evidentemente puede estar constituida por más de un anillo enlazado formando estructuras policíclicas. Como en el caso anterior si a las moléculas de las figuras 9-B y 9-C, no importa su complejidad,  le quitamos un hidrógeno hacemos un radical arilo que se representa como Ar.

Esta convención que acabamos de describir tiene el objetivo de simplificar la representación de sustancias complejas en una simple, al sustituir una gran estructura molecular por una o dos letras en un compuesto.

Grupos funcionales.

Uno de los mas importantes conceptos de la química orgánica es el del grupo funcional.

Un grupo funcional es un agregado de uno o mas átomos en la molécula cuya presencia le confiere, con independencia de la estructura del resto de la molécula, una única conducta química característica del grupo funcional.

Esto significa que cuando una molécula orgánica tiene cierto grupo funcional, no importa cual sea el resto del esqueleto carbonado de ella, va a tener un comportamiento químico definido por el grupo funcional.

Este concepto fue un paso trascendental en el desarrollo de la química orgánica al servir como base para comenzar a "poner orden" al infinito número y complejidad de esos compuestos, clasificándolos y poniéndole nombres a clases o series de compuestos con características químicas afines. De este modo se pudieron establecer clases de sustancias que se comportan químicamente de manera uniforme. La tabla 3 muestra algunos de los principales grupos funcionales y sus correspondientes clases de compuestos.

Tabla 3. Grupos funcionales y sus clases.
Grupo Funcional Clase
Estructura

Nombre

-OH Hidroxilo
-NH2 Amino
-CH3 Metilo
-CH=CH- Alquelo
-C=C- Alquilo
-CH=O

Formilo

- C -

||

O

Carbonilo
- C -OH

||

O

Carboxilo
-OR

Alcoxilo

- C -OR

||

O
Alcoxicarbonilo
Fórmula general

Nombre de la clase

R-OH Alcoholes
R-NH2 Aminas
R-CH3 Alcanos o Parafínicos
R-CH=CH-R Alquenos u Olefinas
R-C=C-R Alquinos o Acetilenos
R-CH=O

Aldehídos

R- C -R

||

O

Cetonas
R- C -OH

||

O

Ácidos carboxílicos
R-OR

Éteres

R- C -OR

||

O
Ésteres

Para ilustrar lo que hemos dicho sobre el comportamiento químico similar en una clase, consideremos los tres componentes, A, B y C, de la figura 10. Cada uno tiene el grupo funcional formilo -CH=O característico de los aldehídos.

figura 10

Figura 10

Estos tres compuestos presentan similares cualidades químicas. Por ejemplo: si el grupo formilo se reduce con hidrógeno, (H) sobre la flecha superior, se transforma en un componente representativo de otra clase de compuestos, un alcohol, que contiene -OH (hidroxilo) como grupo funcional y que tiene propiedades químicas diferentes.

Similarmente los aldehídos pueden oxidarse (O) al correspondiente ácido carboxílico que contiene el grupo funcional -COOH (carboxilo).

Finalmente, lo mismo sucede cuando lo hacemos reaccionar con la hidroxilamina H2N-OH para producir miembros de la clase conocida como oximas, en las cuales el grupo funcional es el -CH=N-OH.

Este comportamiento reactivo de los aldehídos será siempre así, con independencia del resto de la molécula y depende únicamente de la presencia del grupo funcional formilo.

Lo mismo sucede con los alcoholes, los ácidos carboxílicos y las oximas, que muestran un comportamiento químico similar en correspondencia con su respectivo grupo funcional, formando una clase.

Hay que aclarar aquí que en ciertos compuestos, la naturaleza del R o el Ar puede modificar considerablemente el comportamiento químico, haciendo excepciones de la regla.

Isomerismo

La observación hecha por los químicos de que sustancias con la misma fórmula molecular podían tener comportamiento diferente se explicó cuando se determinaron las fórmulas estructurales de esos compuestos, dando lugar al concepto de isómeros.

Cuando dos o más compuestos tienen idéntica fórmula molecular pero tienen diferente fórmula estructural, se dice que son
isómeros del mismo compuesto. Los isómeros pueden ser distinguidos claramente por sus propiedades químicas y/o físicas.

El isomerismo de los compuestos puede ser de diferentes tipos.

Isomerismo de cadena o de esqueleto.

Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad del cambio de la secuencia de aparición de los átomos de carbono en la estructura de Kelulé. Utilicemos la figura 11 para ilustrar.
figura 11
Figura 11

A medida que el número de carbonos sube en la molécula, suben exponencialmente la cantidad de isómeros posibles. Así tenemos que con 4 carbonos la cantidad de isómeros posibles pueden ser 2; ya con 10 carbonos este número sube a 75; y finalmente con 40 carbonos puede haber la astronómica cifra de 6.25 X 1013.

Isomerismo de posición

Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad de adjuntar un grupo funcional en una posición no estructural del esqueleto carbonado de la molécula.

Supongamos que sustituimos un hidrógeno del hidrocarburo butano por un grupo funcional hidroxilo (-OH) para formar un alcohol. Las tres posibilidades de sustitución aparecen en la figura 12.

figura 12
Figura 12

Este reemplazamiento puede hacerse en uno de los carbonos extremos de la cadena para producir el 1-butanol; o en el segundo o tercer carbono, como se muestra en la figura 12. En todos los casos la fórmula molecular es C4H10O, pero constituyen compuestos diferentes de acuerdo a su comportamiento físico-químico.
Tenga en cuenta que si el grupo hidroxilo se coloca en el primer o último carbono siempre será un 1-butanol ya que es la misma estructura girada 180°. Lo mismo sucede en relación a los carbonos 2 y 3 por lo que este compuesto solo puede tener 2 isómeros de posición.

Isomerismo funcional.

Este tipo se produce en ciertos compuestos que tiene diferente grupo funcional pero la cantidad de átomos presentes en la fórmula molecular es la misma, un ejemplo se tiene entre las sustancias alcohol etílico (CH3CH2-OH) y el eter metílico (CH3-O-CH3), note que en ambos casos la fórmula molecular es C2H6O, sin embargo pertenecen a clases diferentes.

Isomerismo óptico

Aunque hasta ahora hemos representado el átomo de carbono con los cuatro enlaces en un mismo plano, en realidad este es de forma tetrahédrica (figura 13), por este motivo la orientación espacial de los átomos adjuntos es tridimensional.

figura 13
Figura 13.

Observe la figura 14 a continuación, en ella se muestra un modelo que representa la forma real del átomo de carbono y sus enlaces. En él los enlaces están desplazados espacialmente un ángulo de 120°. En la figura 14a y 14b se pueden ver las estructuras de Kelulé para un átomo de carbono al que se han acoplado tres grupos diferentes (A, B, H).

La disposición tridimensional de los enlaces hace que la estructura de Kelulé pueda ser engañosa a la hora de representar los isómeros de posición, veamos:.

figura 14
Figura 14

Aparentemente los compuestos a y b son isómeros de posición, pero si observamos los mismos tres grupos acoplados en la disposición espacial de los enlaces reales del carbono podemos llegar a darnos cuenta de que tal isomerismo no existe, si giramos 120° sobre el eje C-A la estructura 14c, obtenemos exactamente la 14d; es decir, ambas son estructuras idénticas.

Pero no sucede lo mismo si los cuatro grupos adjuntos al átomo de carbono son diferentes, veamos la figura 15.

Si nos fijamos, la estructura 15a es una imagen en espejo de la 15b, no existe posibilidad de giro sobre ningún eje que permita sobreponer ambas imágenes como iguales, son algo así como las manos derecha e izquierda.

Las sustancias que tienen esta forma de isomerismo se conocen como enantiómeros o isómeros ópticos. Los isómeros ópticos tienen la propiedad de girar el plano de la luz polarizada en una u otra dirección de acuerdo al tipo de isómero, a o b.

Isomerismo geométrico

Hay otra forma de isomerismo que se conoce como isomerismo geométrico relacionada con las sustancias donde existen enlaces dobles carbono-carbono.

figura 15
Figura 15

Este tipo de isomerismo nace del hecho de que el enlace doble restringe la rotación de la estructura molécular en el eje de este enlace, a diferencia del enlace simple. Para entender utilicemos la analogía de la figura 16.
figura 16


En la figura 16 puede servir para entender como un enlace doble puede restringir la rotación molecular, en ella aparecen dos piezas de madera que representan los átomos de carbono, estas tablillas están unidas por clavos  que serian el equivalente a los enlaces. Evidentemente, la utilización de dos clavos entre las tablillas impide la rotación respectiva, que de otra manera (un solo clavo) es libre.

Un efecto análogo se produce en la estructura de los compuestos cuando en ellos aparecen enlaces dobles.

De acuerdo a esto veamos en la realidad qué sucede para el ejemplo del 2-buteno, de fórmula CH3-CH=CH-CH3.
En la figura 17 se muestran esquemas dibujados en perspectiva, de las dos formas en las que pueden colocarse estructuralmente los componentes del 2-buteno. Los enlaces representados por lineas gruesas salen de la pantalla hacia nosotros, mientras que los de lineas finas entran a la pantalla. Observe que hay una diferencia importante en la colocación estructural de los radicales metilo (CH3) y los hidrógenos, y que además no hay forma posible de girar la molécula completa para hacerlos coincidir. Tampoco se puede, debido a la rigidez del doble enlace, hacer rotar 180° la parte derecha de la figura 17-A para hacerla coincidir con la 17-B, por tal motivo estas dos estructuras son geométricamente diferentes, y constituyen los isómeros cis (del Latín  "del mismo lado") y trans (del Latín "cruzados") del 2-buteno. figura 17
Figura 17

Clases más comunes

Ya hemos visto que los grupos funcionales generan familias o clases de compuestos que tienen un comportamiento químico similar. Teóricamente la cantidad de estas clases puede ser muy grande pero en la práctica las más importantes en la industria son:
  1. Hidrocarburos.
  2. Alcoholes.
  3. Fenoles.
  4. Éteres.
  5. Aldehídos.
  6. Cetonas. 
  7. Ácidos carboxílicos.
  8. Ésteres.
  9. Aminas.
Entre los productos naturales con gran interés fisiológico para nosotros estan:
  1. Carbohidratos.
  2. Proteínas.
  3. Grasas y aceites naturales
  4. Esteroides.
  5. Alcaloides.

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