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Hidrocarburos
Un hidrocarburo se obtiene cuando el carbono y el hidrógeno
se unen químicamente para
formar una
sustancia, es enorme la cantidad de hidrocarburos posibles, ya que
pueden ser desde simples moléculas con un solo átomo de
carbono y los hidrógenos correpondientes, hasta enormes cadenas
lineales, ramificadas o cerradas como anillos, con cientos o miles de
átomos de
estos. Analicemos con un poco mas de detalle.
Hidrocarburos alifáticos.
El carbono, cuyo símbolo
químico es una “C” es un átomo que tiene cuatro
posibilidades de enlace
con otros átomos (valencia
4) mientras
que el hidrógeno de símbolo “H” tiene una sola
posibilidad (valencia 1) de manera que un átomo de carbono
puede unirse a cuatro átomos de hidrógeno para formar
un gas conocido como
metano, lo que podía representarse
así:
Metano el más simple de los
hidrocarburos.
Pero también pueden unirse
dos o
tres
átomos
de carbono y completarse las uniones sobrantes con hidrógeno
para dar lugar a otros gases como el etano y propano.
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H
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H |
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H
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H
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H
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Etano
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H -
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C
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– |
C
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- H
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Propano
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H -
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C
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– |
C
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– |
C
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- H
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H
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H
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H
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H
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H
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De la misma forma pueden formarse
las
grandes cadenas de hidrocarburos uniéndose tres, cuatro....
decenas de átomos de carbono y los átomos de
hidrógeno
correspondientes a los enlaces que quedan libres. Este tipo de
hidrocarburos se conoce como hidrocarburos
saturados debido a que
están saturados con el máximo de hidrógenos
posibles. También se conocen como alcanos o
hidrocarburos parafínicos.
Algunos hidrocarburos saturados se
muestran en la tabla siguiente:
| Nombre |
Cantidad de
carbono |
Estructura |
| Metano |
1 |
CH4 |
| Etano |
2 |
CH3
- CH3 |
| Propano |
3 |
CH3
- CH2 -CH3 |
| Butano |
4 |
CH3
- (CH2)2 - CH3 |
| Pentano |
5 |
CH3
- (CH2)3 - CH3 |
| Hexano |
6 |
CH3
- (CH2)4 - CH3 |
| Heptano |
7 |
CH3
- (CH2)5 - CH3 |
| Octano |
8 |
CH3
- (CH2)6 - CH3 |
| Nonano |
9 |
CH3
- (CH2)7 - CH3 |
| Decano |
10 |
CH3
- (CH2)8 - CH3 |
| Undecano |
11 |
CH3
- (CH2)9 - CH3 |
| Dodecano |
12 |
CH3
- (CH2)10 - CH3 |
| Tridecano |
13 |
CH3
- (CH2)11 - CH3 |
| Tetradecano |
14 |
CH3
- (CH2)12 - CH3 |
| Pentadecano |
15 |
CH3
- (CH2)13 - CH3 |
| Eicosano |
20 |
CH3
- (CH2)18 - CH3 |
También pueden unirse los
átomos de
carbono
utilizando más de un enlace entre ellos, formando los hidrocarburos
no saturados. Entre estos están los alquenos o hidrocarburos olefínicos que se caracterizan por tener enlaces dobles
carbono-carbono, y los alquinos
o hidrocarburos acetilénicos
con
un enlace triple carbono-carbono.
Etileno, el más simple de
los hidrocarburos no saturados
Acetileno, observe
el triple enlace entre los carbonos
Las cadenas representadas hasta ahora son lineales es decir los
átomos
de carbono se conectan en fila, pero pueden ser ramificadas o pueden
ser cerradas, donde el último carbono de la cadena se une al
primero
formando una suerte de anillo. Esto genera un enorme número de
posibilidades de unión y hace de la química de los
hidrocarburos un tema complejo. Los hidrocarburos de cadena cerrada se
conocen como hidrocarburos
cíclicos.
Ejemplo de un hidrocarburo
de cadena ramificada.
Los hidrocarburos
cíclicos se denominan colocando el sufijo "ciclo" delante del
nombre usado para la cadena lineal con igual número de
átomos de carbono (figura 1).
Figura 1. Hidrocarburos cíclicos
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Observe en el tercer caso el uso de "metil" antes de "ciclo" eso se
debe a que el grup CH₃ se conoce como grupo metilo.
Los hidrocarburos van aumentando
la
viscosidad en la medida que aumenta la cantidad de átomos de
carbono en la cadena, así el metano (1), etano (2), propano (3)
y
el butano (4) son gases, el pentano (5) y exano
(6) son líquidos muy volátiles, ya el eptano (7) y
octano (8) son menos volátiles, esta volatilidad va
decreciendo hasta llegar a verdaderos sólidos pasando por
líquidos
no volátiles y aceites mas o menos viscosos.
Todos los hidrocarburos son combustibles
de gran valor
calórico que
se usan mucho
en la
vida diaria y en la industria, la fuentes naturales principales de
hidrocarburos son el petróleo
y el
gas natural.
Hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos
aromáticos al igual que todo hidrocarburo está
compuesto por carbono e hidrógeno.
Son del tipo no saturado, pueden combinarse en múltiples
cantidades de átomos
de carbono y han recibido ese nombre porque la mayoría de ellos
presentan un olor agradable.
La estructura de estos hidrocarburos estuvo durante muchos años
sin explicación; resulta que cuando se determinó la
relación entre la cantidad de carbono y de hidrógeno de
estas sustancias existía un grave problema, las proporciones
encontradas no correspondían a ninguna forma de enlace posible
para la valencia 1
del hidrógeno y la 4 del carbono, según se
establecía en la reglas de Kelulé.
La más simple de estas sustancias es el benceno que tiene 6 carbonos y
6 hidrógenos (C₆H₆), este problema inquietó a los
químicos hasta que que se propuso la idea de la estructura de
resonancia, que consiste en que los átomos de carbono
forman un
anillo exagonal con cada átomo enlazado a un hidrógeno y
un doble enlace entre carbonos que se permuta constantemente de
átomo a átomo.
Figura 2. Hidrocarburo aromático
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La figura 2
muestra la representación química del benceno,
están representados dos esquemas, cada uno de los cuales
corresponde a un estado de resonancia, esto es, constantemente los
dobles enlaces carbono-carbono se trasladan al átomo vecino. Es
como si estos doble enlaces rotaran alrededor del anillo.
No todo el mundo está convencido de esta idea, pero ha servido
para explicar el comportamiento y la estabilidad del benceno y sus
derivados, por lo que desde hace mucho tiempo se acepta como
válida.
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Aromáticos
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