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Hidrocarburos


Un hidrocarburo se obtiene cuando el carbono y el hidrógeno se unen químicamente para formar una sustancia, es enorme la cantidad de hidrocarburos posibles, ya que pueden ser desde simples moléculas con un solo átomo de carbono y los hidrógenos correpondientes, hasta enormes cadenas lineales, ramificadas o cerradas como anillos, con cientos o miles de átomos de estos. Analicemos con un poco mas de detalle.

Hidrocarburos alifáticos.

El carbono, cuyo símbolo químico es una “C” es un átomo que tiene cuatro posibilidades de enlace con otros átomos (valencia 4) mientras que el hidrógeno de símbolo “H” tiene una sola posibilidad (valencia 1) de manera que un átomo de carbono puede unirse a cuatro átomos de hidrógeno para formar un gas conocido como metano, lo que podía representarse así:

Metano el mas simple de los hidrocarburos


H


|
H-
C
-H

|

H

Pero también pueden unirse dos o tres átomos de carbono y completarse las uniones sobrantes con hidrógeno para dar lugar a otros gases como el etano y propano.



H

H



H

H

H



|
|



|
|
|
Etano
H -
C
C
- H

Propano
H -
C
C
C
- H


|
|



|
|
|


H

H




H

H

H


De la misma forma pueden formarse las grandes cadenas de hidrocarburos uniéndose tres, cuatro.... decenas de átomos de carbono y los átomos de hidrógeno correspondientes a los enlaces que quedan libres. Este tipo de hidrocarburos se conoce como hidrocarburos saturados debido a que están saturados con el máximo de hidrógenos posibles. También se conocen como alcanos o hidrocarburos parafínicos.

Algunos hidrocarburos saturados se muestran en la tabla siguiente:

Nombre Cantidad de
carbono
Estructura
Metano 1 CH4
Etano 2 CH3 -  CH3
Propano 3 CH3 - CH2 -CH3
Butano 4 CH3 - (CH2)2 - CH3
Pentano 5 CH3 - (CH2)3 - CH3
Hexano 6 CH3 - (CH2)4 - CH3
Heptano 7 CH3 - (CH2)- CH3
Octano 8 CH3 - (CH2)6 - CH3
Nonano 9 CH3 - (CH2)7 - CH3
Decano 10 CH3 - (CH2)8 - CH3
Undecano 11 CH3 - (CH2)9 - CH3
Dodecano 12 CH3 - (CH2)10 - CH3
Tridecano 13 CH3 - (CH2)11 - CH3
Tetradecano 14 CH3 - (CH2)12 - CH3
Pentadecano 15 CH3 - (CH2)13 - CH3
Eicosano 20 CH3 - (CH2)18 - CH3

También pueden unirse los átomos de carbono utilizando mas de un enlace entre ellos, formando los hidrocarburos no saturados. Entre estos están los alquenos o hidrocarburos Olefínicos que se caracterizan por tener enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos o hidrocarburos acetilénicos con un enlace triple carbono-carbono.

H

H


|
|

C
= C

Etileno, el mas simple de los hidrocarburos no saturados
|
|

H

H



H - C = C - H Acetileno, observe el triple enlace entre los carbonos

Las cadenas representadas hasta ahora son lineales es decir los átomos de carbono se conectan en fila, pero pueden ser ramificadas o pueden ser cerradas, donde el último carbono de la cadena se une al primero formando una suerte de anillo. Esto genera un enorme número de posibilidades de unión y hace de la química de los hidrocarburos un tema complejo. Los hidrocarburos de cadena cerrada se conocen como hidrocarburos cíclicos.

Ejemplo de un hidrocarburo de cadena ramificada
esquema

Los hidrocarburos cíclicos se denominan colocando el sufijo "ciclo" delante del nombre usado para la cadena lineal con igual número de átomos de carbono.

Observe en el tercer caso el uso de "metil" antes de "ciclo" eso se debe a que el grup CH₃ se conoce como grupo metilo.

Los hidrocarburos van aumentando la viscosidad en la medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono en la cadena, así el metano (1), etano (2), propano (3) y el butano (4) son gases, el pentano (5) y exano (6) son líquidos muy volátiles, ya el eptano (7) y octano (8) son menos volátiles, esta volatilidad va decreciendo hasta llegar a verdaderos sólidos pasando por líquidos no volátiles y aceites mas o menos viscosos.

Todos los hidrocarburos son combustibles de gran valor calórico que se usan mucho en la vida diaria y en la industria, la fuentes naturales principales de hidrocarburos son el petróleo y el gas natural.


esquema

Hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos al igual que todo hidrocarburo está compuesto por carbono e hidrógeno. Son del tipo no saturado, pueden combinarse en múltiples cantidades de átomos de carbono y han recibido ese nombre porque la mayoría de ellos presentan un olor agradable.

La estructura de estos hidrocarburos estuvo durante muchos años sin explicación; resulta que cuando se determinó la relación entre la cantidad de carbono y de hidrógeno de estas sustancias existía un grave problema, las proporciones encontradas no correspondían a ninguna forma de enlace posible para la valencia 1 del hidrógeno y la 4 del carbono, según se establecía en la reglas de Kelulé.

La mas simple de estas sustancias es el benceno que tiene 6 carbonos y 6 hidrógenos (C₆H₆), este problema inquietó a los químicos hasta que que se propuso la idea de la estructura de resonancia, que consiste en que los átomos de carbono forman un anillo exagonal con cada átomo enlazado a un hidrógeno y un doble enlace  entre carbonos que se permuta constantemente de átomo a átomo.

La figura de la derecha muestra la representación química del benceno, están representados dos esquemas, cada uno de los cuales corresponde a un estado de resonancia, esto es, constantemente los dobles enlaces carbono-carbono se trasladan al átomo vecino. Es como si estos doble enlaces rotaran alrededor del anillo.
esquema
No todo el mundo está convencido de esta idea, pero ha servido para explicar el comportamiento y la estabilidad del benceno y sus derivados, por lo que desde hace mucho tiempo se acepta como válida.

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